Além de seu trabalho como ator, Jensen ganhou na premiação Soap Opera Digest Award como Melhor Estreante Masculino por seu papel como Eric Brady em Days of Our Lives em 1998.
Ele foi nomeado como um dos homens mais sexy da TV pelo TV Guide, em 2006, e foi nomeado como o Ghostbusters mais sexy da revista People, juntamente com a co-estrela de Supernatural Jared Padalecki.
Ackles deixou Days of Our Lives em 2000 e passou a participar da mini-série Blonde sobre a vida de Marilyn Monroe. Ele também disputou o papel do jovem Clark Kent em Smallville, mas este foi oferecido para o ator Tom Welling. Depois disso, participou como convidado na série de televisão Dark Angel na FOX, em 2001, como Ben/X5-493, o psicopata, serial killer "irmão" da personagem principal Max/X5-452 (interpretada por Jessica Alba). Sua personagem morreu no episódio, mas Ackles retornou à série na segunda temporada como o clone de Ben, Alec/X5-494. Ele permaneceu com a série até seu cancelamento, em 2002.
Em 2003 fez diversas aparições na série Dawson's Creek como C.J., da Warner Bros. Em 2004 participou na quarta temporada da série Smallville fazendo parte do elenco fixo, interpretando o personagem Jason Teague .
Após uns meses ausente, Ackles voltou à televisão em 2005 para atuar em Supernatural, uma série sobre fenômenos paranormais da WB, no papel do politicamente incorreto Dean Winchester ao lado do seu irmão Sam Winchester (Jared Padalecki), viajando pelos Estados Unidos à procura do seu pai, John Winchester (Jeffrey Dean Morgan), e a procurar respostas sobre a morte sobrenatural de sua mãe. O negócio da família é eliminar demônios, fantasmas e outras criaturas sobrenaturais.e foi eleito o homem mais sexy do mundo!!!
Ele merece ter sido eleito o homem mais sexy do mundo!!!
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